Том Хансен трудится в небольшом креативном агентстве, создающем поздравительные открытки. Именно он — автор всех тех остроумных и трогательных фраз, которые заставляют нас улыбаться. Его жизнь кажется идеальной, пока он не встречает очаровательную коллегу Саммер, в которую влюбляется без памяти. Он уверен — она его судьба.
Но следующие 500 дней их романа доказывают Тому, что любовь не подчиняется планам. Она полна неожиданных поворотов, смешных моментов и горьких разочарований. Герой понимает: настоящее счастье нельзя предсказать, зато можно найти в самых неожиданных местах, если оставаться открытым жизни.